Чесапикский ретривер был выведен на атлантическом побережье США и ведет свое происхождение, как и другие породы ретриверов, от малого ньюфаундленда. Существует несколько легенд, связанных с происхождением породы. Самая романтичная гласит, что в 1807 году возле побережья штата Мэриленд, где расположен залив Чесапик, разбился английский парусник. Команда спаслась и оставила местным охотникам двух молодых собак из Ньюфаундленда, которые использовались для помощи рыбакам при извлечении из воды сетей. Этими собаками были рыжего окраса кобель, получивший имя Sailor и черная сука, названная Canton в честь доставившего их корабля. Из-за природной склонности к работе в воде, собак и их потомство стали использовать для апортировки подбитой дичи на утиной охоте.

Разведение породы связывают с именем д-ра Джеймса Стюарта, страстного охотника, повязавшего Sailor с суками породы кунхаунд темного палевого окраса, отчего и пошел характерный окрас чесапикских ретриверов. Полагают, что позднее осуществлялись вязки с курчавошерстными и прямошерстными ретриверами, ирландскими водными спаниелями, различными сеттерами. Порода окончательно сформировалась во второй половине 19-го века и стала популярна благодаря смелости и отваге, проявлявшейся при работе в ледяной воде залива Чесапик. Первая собака породы чесапикский ретривер была зарегистрирована Американским Кинологическим Клубом (АКС) в 1878 году, а Американский Клуб Чесапиков был зарегистрирован в АКС 1918 году, став первым ретривер-клубом в США.

До второй мировой войны численность чесапикских ретриверов составляла приблизительно треть от общего числа ретриверов в США. В настоящее время в США в год регистрируется около 1000 щенков данной породы и чесапикские ретриверы являются третьей по популярности породой ретриверов, уступая только лабрадорам и голден-ретриверам. В то же время, численность чесапиков составляет менее 1/20 от числа ретриверов, что объясняется тем, что лабрадоры и голдены в первую очередь используются, как домашние любимцы, в том числе в городах, в то время как чесапики остаются чисто охотничьими собаками. Хотя порода наиболее популярна на родине, в Северной Америке, чесапиков ценят охотники и в других странах, например, в Финляндии. Порода официально признана Международной Кинилогической Федерацией FCI.

Великолепная рабочая собака, как на земле, так и на воде, чесапикский ретривер был выведен для работы по водоплавающей птице в любых сложных погодных и водных условиях, которому нередко приходится ломать лед для поиска и подачи дичи. Часто чесапику во время работы приходится идти против ветра, течения, подолгу находясь в ледяной воде. Характеристики породы позволяют чесапику работать легко, эффективно и практически до конца жизни.

Голова чесапика с широким черепом, округлая с умеренно выраженной точкой стоп. Челюсти должны быть достаточно длинными и сильными, чтобы иметь возможность нести большую птицу не повреждая ее.

Шерсть должна быть короткой, грубой, волнистой только снаружи, с плотным, прекрасным подшерстком, пропитанным специфическим жиром, предохраняющим собаку от ледяных и грубых условий погоды, в которых ему часто приходится работать.

Корпус сильный, хорошо сбалансированный, мощный для собаки среднего размера, с умеренной длиной тела и ног, глубокий и широкий в груди, плечи поставлены так, чтобы собака обладала полной свободой передвижений, и без тенденции к любому сужению, особенно в крупе. Мощность собаки не должна мешать маневренности и устойчивости. Размер и мощь собаки не должны быть чрезмерны, поскольку чесапикский ретривер является весьма активной рабочей собакой.

Отличительные черты - глаза, очень светлые, желтоватого или оттенка зверобоя окраса; задние конечности выше, чем плечи; двойная шерсть обычно вьющаяся только на плечах, шее, спине и пояснице.

Чесапика ценят за его эффектную, красивую работу, интеллект, здравый смысл, и способность к охране. Слишком трусливый или слишком агрессивный чесапик не желателен ни как подружейная собака, ни как компаньон.